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Dort lernt Goethe 1766 Anna Katharina kennen und verliebt sich heftig in sie. Sie wurde als jung, hübsch, munter, liebevoll bezeichnet. Da sie drei Jahre älter als Goethe und vermutlich schon um einiges reifer war, scheint sie anfangs eher reserviert und zurückhaltend reagiert zu haben. Darüber hinaus war ihr wohl klar, dass eine Beziehung zwischen einem Patriziersohn und der Tochter eines Zinngießers nicht als standesgemäß gelten konnte (und Goethe sah das durchaus ebenso).
Goethes Vertrauter in der Beziehung zu Käthchen Schönkopf ist der 10 Jahre ältere Ernst Wolfgang Behrisch, Hofmeister des Grafen Lindenau und Fachmann in allen Fragen des eleganten und galanten Lebens - und der Poesie. Goethe wird durch seine Liebe zur Produktion verspielter Lyrik im Stile des Rokoko angeregt. Dazu gehören die von Behrisch gesammelten Annettenlieder. Ein Beispiel:
Während der Zeit der Beziehung entsteht auch das Stück Die Laune des Verliebten. In diesem Schäferspiel wird ein eifersüchtiger Liebhaber von seiner Eifersucht geheilt, als er erkennt, dass auch er untreu sein kann.
Auch nach dem Ende der Beziehung schrieb Goethe noch einige Zeit - durchaus galante Briefe - an Anna Katharina. Diese heiratete dann 1770 den achtbaren Juristen Dr. Christian Karl Kanne, der später Vizebürgermeister von Leipzig wurde.