Anthracen

Anthracen (Summenformel: C14H10 ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und kann aus drei aneinandergehängten (annellierten) Benzolringen aufgebaut gedacht werden, die Strukturformel lautet daher:

Table of contents
1 Eigenschaften
2 Herstellung
3 Verwendung, Vorkommen in der Natur

Eigenschaften

Anthracen (Molekulargewicht: 178.23) kristallisiert in gelblichen Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 216 °C und einem Siedepunkt von 340 °C. Es ist unlöslich in Wasser.

Herstellung

Anthracen wird aus Steinkohlenteer gewonnen oder durch die Diels-Alder-Reaktion aus p-Benzochinon und 1,3-Butadien hergestellt.

Verwendung, Vorkommen in der Natur

Anthracen wird fast ausschließlich zu Anthrachinon weiterverarbeitet, welches den Ausgangspunkt für die Anthrachinonfarbstoffe darstellt. Das schon im Altertum bekannte Alizarin ist ein natürlich in der Krappwurzel vorkommendes Anthrachinon, die aus getrockneten Schildläusen hergestellte Carminsäure besitzt ebenfalls ein Anthrachinon-Grundgerüst und ist das Pigment der Malerfarbe Carmin. Alizarin bildet mit Metallionen farbige Komplexe und ist daher ein Beizenfarbstoff.



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