Bunny Wailer wurde 1947 in Kingston geboren und wuchs genauso wie Bob Marley im Dorf Nine Miles auf. Seit Bunnys neuntem Lebensjahr waren sie beste Freunde, und zogen beide später mit ihren Familien nach Trenchtown, Kingston. Gemeinsam lernten sie mit selbstgebauten Instrumenten zu musizieren, wobei eines Tages ein gewisser Peter Tosh zu ihnen stieß. Zu dritt gelang ihnen 1964 ihr erster Hit "Simmer Down" (für Clement Sir Coxone Dodds "Studio One" Label). Neben Peter und vor allem Bob sang auch Bunny bei einigen Liedern die Singstimme, so zum Beispiel bei "Dreamland" oder "Dancing Shoes".