Ethen

Ethen (alte Bezeichnung Ethylen bzw. \'Äthylen') ist der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff (Alken). Seine chemische Formel ist CH2=CH2.


Zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besteht eine Doppelbindung, welche eine Rotation der Moekülhälften gegeneinander verhindert. Alle Atome des Ethenmoleküls liegen in einer Ebene. Der Winkel zwischen den zwei Kohlenstoff-Wasserstoff Bindungen ist 117°; dieses ist eine nur geringe Abweichung von den aus Symmetriegründen naiv zu erwartenden 120°.

Table of contents
1 Vorkommen und Gewinnung
2 Verwendung von Ethen
3 Nachweis von Ethen
4 Chemisches Reaktionsverhalten von Ethen
5 Biologische Wirkungen

Vorkommen und Gewinnung

Das farblose, brennbare Gas wird zum Beispiel aus Holz frei gesetzt (Holzgas), wenn dieses unter Sauerstoffabschluss erhitzt wird. Es wird aus Erdöl und Erdgas gewonnen, z. B. durch Steamcracken aus höhermolekularen Kohlenwasserstoffen.

Verwendung von Ethen

Ethen ist Ausgangsstoff zur Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen wie Polyethen, Polyvinylether, Anthracen, 2-Chlorethanol, Ethylenoxid oder Isopren.

Nachweis von Ethen

Im Labor wird Ethen mit braunem Bromwasser nachgewiesen. Dazu wird das farblose Gas in Bromwasser eingeleitet, das sich bei der Reaktion entfärbt. Die Ethen-Moleküle addieren an jedem C-Atom der C=C-Doppelbindung nach dem Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition ein Brom-Atom; als Reaktionsprodukt bildet sich das Halogenalkan 1,2-Dibromethan.

Ethen entfärbt auch eine angesäuerte, violette Kaliumpermanganat-Lösung (Baeyersche Probe).

Ethen hat einen leicht süßlichen Geruch.

Chemisches Reaktionsverhalten von Ethen

Auf Grund der reaktiven C=C-Doppelbindung ist die Addition an diese Bindung eine typische Reaktion des Ethens. Halogene reagieren mit Ethen zu halogenierten Kohlenwasserstoffen; die ZUgabe von Wasserstoffchlorid führt etwa zu Chlorethan. Durch Addition von Wasser entsteht Ethanol; allerdings ist die Reaktionsgeschwindigkeit ohne geeigneten Katalysator sehr gering.

In Anwesenheit metallischer Katalysatoren (z. B. Platin, Nickel) reagiert Ethen unter hohem Druck mit Wasserstoffgas zu Ethan.

Biologische Wirkungen

Auf den Menschen wirkt Ethengas betäubend, in geringeren Konzentrationen führt es zu tranceartigen Zuständen. Beim Orakel von Delphi treten Gase (u. a. Methan, Ethan und Ethen) aus Erdspalten, welche die Priesterin in ihren Wahrsagugnszustand versetzten. Als Betäubungsmittel ist Ethan heute durch nichtbrennbare Gase ersetzt.

Ethen ist ein Pflanzenhormon. Es bewirkt die Fruchtreifung, die Entwicklung der Blüten und den Abwurf der Blätter im Herbst. Seine Wirkung bei der Reifung von Früchten wird in der Landwirtschaft ausgenutzt, um unreif geerntete Früchte nachträglich zu Stoffwechselvorgängen zu veranlassen, die die Früchte reifen lassen.

Ethen wird in Pflanzen ausgehend von Methionin synthetisiert.





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