Ferrocen

Ferrocen

Ferrocen (Dicyclopentadienyleisen) ist ein Metallocen, d.h. eine metallorganische Verbindung mit aromatischen Ringsystemen, und war die erste dieser Verbindungen, die als Sandwichverbindung bezeichnet wurde, weil sich zeigte, dass die beiden Cyclopentadienylringe auf gegenüberliegenden Seiten des Eisenatoms liegen.

Eigenschaften

Ferrocen (Summenformel: C₁₀H₁₀Fe, Molekulargewicht: 186,0) bildet orangefarbene Kristallnadeln mit einem Schmelzpunkt von 171 °C und einem Siedepunkt von 249 °C. Es zeichnet sich durch eine gute Löslichkeit in organischen Solventien aus und besitzt große thermische und chemische Stabilität.

Historisches

Es wurde 1951 zufällig bei der Reaktion von Eisenpulver mit Cyclopentadien als orangefarbene Kristalle erhalten, welche überraschenderweise luftstabil waren und leicht sublimiert werden konnten.

Die ersten Strukturvorschläge durch Infrarot-Spektroskopie und NMR-Untersuchungen konnten 1954 durch Röntgen-Kristallstrukturanalyse bestätigt werden.

Ernst Otto Fischer und Geoffrey Wilkinson erhielten 1973 den Nobelpreis für Chemie für ihre Arbeiten über metallorganische Verbindungen, die auch die Bindungsverhältnisse im Ferrocen erklärten.