Flann O'Brien studierte von 1929 bis 1935 am University College Dublin Gälisch, Englisch und Deutsch. Schon während des Studiums veröffentlichte er Artikel unter zahlreichen Pseudonymen und war Herausgeber der Zeitschrift Blather. Von 1935 bis 1953 arbeitete er als Regierungsbeamter, lehrte zeitweilig am University College und schrieb für verschiedene Zeitungen. Ab 1940 veröffentlichte er in der Irish Times unter dem Namen Myles na gCopaleen (Myles von den Pferdchen) die satirische Kolumne Cruiskeen Lawn (dt. Trost und Rat (Auswahl)). Daneben schrieb er mehrere Romane.

Er ist als einzigartiger Schöpfer bizarrer Charaktere, als Meister des Wortspiels und nicht zuletzt als zutiefst irischer Autor in die Literaturgeschichte eingegangen. Zentrale Themen seiner Werke sind: irisches Leben, der Tod, "wissenschaftliche" Theorien, Trunksucht und Fahrräder.

Werke

• At Swim-Two-Birds, 1939 (dt. In Schwimmen-Zwei-Vögel)
• An Béal Bocht, 1941 (dt. Das Barmen)
• The Hard Life, 1961 (dt. Das harte Leben)
• The Dalkey Archive, 1964 (dt. Aus Dalkeys Archiven)
• The Third Policeman, 1967 (dt. Der dritte Polizist)