Fumarsäure

Fumarsäure

Fumarsäure (englisch: fumaric acid) ist der Trivialname für trans-Ethylencarbonsäure, (auch trans-Butendisäure genannt) einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Fumarate.

Table of contents

1 Eigenschaften
2 Vorkommen und Herstellung
3 Verwendung
4 Historisches
5 Weblink

Eigenschaften

Fumarsäure (Summenformel C₄O₄H₄, Strukturformel HO₂CCH=CHCO₂H) hat keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert bei ca. 299 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen Pilzen und Flechten in größeren Mengen vor, vor allem auch in dem Unkraut Gemeiner Erdrauch, (lat.: Fumaria officinalis). Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt, dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C ,durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Fumarase (= Succinatdehydrogenase, einer Lyase);
im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
durch Desaminierung aus Asparaginsäure

Verwendung

Fumarsäure wird der Lebensmittelindustrie (Konservierungsmittel E 297), in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin kann damit die Schuppenflechte behandelt werden.

Historisches

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi von Nagyrapolt den Medizinnobelpreis für seine biochemischen Arbeiten u.a. auch zur Fumarsäure.

Weblink

http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenwasserstoffe/fumarsaeure.html