Glycerintrinitrat

Glycerintrinitrat

Glycerintrinitrat, auch Nitroglycerin, hat die Summenformel C₃H₅(ONO₂)₃.

Table of contents

1 Strukturformel
2 Geschichte
3 Herstellung
4 Eigenschaften
5 Verwendung
6 Weblinks

Strukturformel

  H
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H-C-O-N-O₂
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H-C-O-N-O₂
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H-C-O-N-O₂
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  H

Geschichte

Im Jahre 1847 stellt der Turiner Arzt Ascanio Sobrero erstenmals Nitroglycerin her.

Glycerintrinitrat wird durch die Nitrierung der drei Hydroxylgruppen von wasserfreiem Glycerin mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, der so genannten Nitriersäure, hergestellt. Bei der Herstellung muss die Apparatur und Reagenz gekühlt werden, da die exotherme Reaktion der Nitrierung sonst zu einer Erwärmung mit möglicher Explosion führt.

Achtung:\ die Herstellung sollte nur in einem besonders gesichertem Labor vorgenommen werden. Auch bei der Synthese von kleinen Mengen besteht eine große Gefahr von schweren, auch tödlichen Verletzungen.

Eigenschaften

Glycerintrinitrat ist bei Standardbedingungen eine farb- und geruchlose, schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Es hat einen brennenden Geschmack und schon nach einnahme von wenig Nitroglycerin bekommt man Kopfschmerzen. Der Schmelzpunkt liegt je nach Isomer bei 2,8° C oder 13,5° C. Wegen des Sauerstoffüberschusses ist Glycerintrinitrat eine eher instabile Verbindung, die bereits durch eine geringe Aktivierungsenergie zu einer stark exothermen Reaktion gebracht werden kann. Die Flüssigkeit wird in extrem kurzer Zeit vollständig in gasförmige Produkte umgesetzt, was zu der extremen Volumenausdehnung führt (Explosion).

Verwendung

Glycerintrinitrat wird als Sprengstoff verwendet. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings eher schwierig. Alfred Nobel gelang es, Nitroglycerin in Kieselgur einzulagern. Das entstehende Dynamit ist einfacher zu benutzen.

In der Medizin wird es wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung unter dem Namaen Glycerolnitrat als Mittel bei Angina Pectoris, Herzinsuffizienz und auch als Akutmittel bei einem Herzinfarkt eingesetzt.

Obwohl der Alfred Nobel oft unter Angina Pectoris litt, lehnte er eine Behandlung mit Glycerolnitrat wehement ab: er bekam Kompfschmerzen durch die Dämpfe in seiner Fabrik.

Weblinks

http://www.gefahrstoffdaten.de/00-00-0_6.htm