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Chapman lernte während seines Medizin-Studiums in Cambridge seinen Studienkollegen und späteren Komikerkollegen John Cleese kennen. Beide begannen in den 1960ern Sketche für die BBC zu schreiben und gründeten später mit anderen Komikern die Gruppe Monty Python.
Chapman hatte ein schweres Alkoholproblem, das ihn 1970 beinah umgebracht hätte. Möglicherweise hängt es zusammen mit seiner zunächst versteckt gehaltenen Homosexualität.
Er verfasste die Autobiografie: A Liar's Autobiography. London: Eyre Methuen 1980, ISBN 0-413-47570-0.