In den 20er Jahren absolviert er eine Banklehre. Es folgt ein Jurastudium und eine Tätigkeit als Börsenmakler. 1924 tritt er in die Reichswehr ein. Er lehnt die Weimarer Republik ab und sympathiert mit dem Nationalsozialismus. Ab 1934 geht er auf Distanz zur NSDAP. Im zweiten Weltkrieg entwickelt er mehrre Attentatspläne gegen Hitler. 1944 wird er zum Generalmajor ernannt. Mit Claus Schenk Graf von Stauffenberg zusammen beginnt er den Umsturzplan für den 20. Juli 1944 auszuarbeiten. Nach dem Scheitern dieses Attentats tötet sich Henning von Tresckow am 21. Juli 1944 an der deutschen Ostfront selbst.