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| Table of contents |
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2 Verwendung 3 Herstellung 4 Historisches |
Eigenschaften
Isatin, Summenformel C8H5NO2, ist eine gelbrote, kristalline Substanz mit dem Schmelzpunkt von 193° C. Sie ist nur wenig in Wasser löslich.
Verwendung
Isatin und seine Derivate sind wichtige Ausgangsverbindungen für Indigo (dem Farbstoff der Blue-Jeans und Indigo-ähnliche Farbstoffe. Auch einige Pharmaka werden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt.
Herstellung
Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus Benzoesäure –Derivaten oder durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt.
Historisches
Isatin wurde erstmals von dem französischen Chemiker Auguste Laurent isoliert,
erst 1878 gelang von Adolf von Baeyer die Totalsynthese aus einfacheren Verbindungen hergestellt, so dass Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden musste.