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Seine insgesamt mehr als 200 Fabeln erschienen zwischen 1809 und 1843. Im Jahre 1842 erschien auch eine Ausgabe seiner Fabeln in deutscher Sprache.
Zu Beginn seiner schriftstellerischen Arbeit übersetzte Krylow Fabeln Äsops und Jean de La Fontaine. Da er in der russischen Umgangsprache schrieb, die auch der einfache Mensch verstand, ist eine Reihe seiner Verse in Russland zu Sprichwörtern geworden.