Leopold war der Sohn von Heinrich II. Jasomirgott und seiner byzantinischen Frau Theodora Komnena sowie der Vater von Friedrich I und Leopold VI.

Hauptsächlich erinnert wird er für seine Teilnahme am Dritten Kreuzzug, wo er sich vor Akkon mit dem englischen König Richard Löwenherz zerstritt. Auf der Heimreise nach England 1192 musste der König aufgrund widriger Umstände in Wien Station machen, wo er prompt (der Legende nach an seinem Siegelring) erkannt und im Vorort Erdberg (heute zu Wien-Landstraße) verhaftet wurde. Eine zeit lang war der König in Dürnstein interniert, dann wurde er an Kaiser Heinrich VI ausgeliefert. Das immense Lösegeld von sechstausend Eimer (!) Silber wurde zur Gründung der Münze in Wien, für den Bau einer neuen und stark erweiterten Stadtmauer für Wien und der Gründung der Stadt Wiener Neustadt investiert. Allerdings handelte sich der Herzog für diese Tat den Kirchenbann ein.

Am 17. August 1186 wurde die Georgenberger Handfeste ausgehandelt, durch die nach dem Erbfall 1192 die Steiermark und zentrale Teile Oberösterreichs mit Österreich verbunden wurden. Dies war der erste Schritt zur Schaffung des Länderkomplexes Österreich.