Ob er hierzu von den Dolonkern wirklich gerufen wurde und ob der überlieferte Orakelspruch als historisch zu werden ist, ist für das Verständnis des Vorganges zweitrangig. Gerufen oder nicht gelang es ihm, nicht nur mindestens eine Stadt zu begründen, sondern auch die Region gegen Einfälle durch andere thrakische Stämme zu sichern. Über das gesamte Gebiet hat er eine Oberherrschaft ausgeübt, deren genaue Ausprägung nicht nachvollzogen werden kann. Auch das Verhältnis, welches die Dolonker durch die Verleihung des Königtitels zu ihm eingingen ist unklar und mus nicht zwangsläufig in einer direkten und unmittelbaren Herrschaft des Miltiades über diesen Stamm bestanden haben. Beweggrund des Miltiades war bei diesem Unternehmen der Wunsch, dem Regime des Peisistratos zu entkommen. Nicht unbedingt, weil er eine physische Bedrohung zu fürchten hatte, vermutlich war Miltiades zu mächtig, als dass Peisistratos offen gegen ihn vorgegangen wäre.

Allerdings bestand in Athen für Miltiades nicht der Handlungsspielraum, den er sich gewünscht haben mag. In diesem Siedlungsunternehmen lag nun die Chance, zum einen persönlichen Ruhm zu erlangen und zugleich auch wirtschaftliche Vorteile zu erlangen. Das Siedlungsunternehmen daher als eine Art Vasallenstaat oder Auftragsgründung anzusehen ist daher verfehlt. Miltiades und womöglich auch sein Neffe und Nachfolger Stesagoras herrschten auf der Chersones auf eine gewissermaßen informelle Art und unbeeinflusst von Athen. Eine geschlossene Organisationsstruktur des Gebietes ist nicht nachzuweisen, wahrscheinlicher scheint daher die Annahme, dass beide als Gründer, respektive als dessen Sippenangehöriger, die Geschicke der von Ihnen gegründeten Stadt (Städte) leiteten und von den umwohnenden Stämmen und sonstigen Siedlungen als wichtigste militärische Macht der Region anerkannt wurden.

Beide Faktoren, nämlich das Verhältnis zur Mutterstadt und der Charakter der Herrschaft haben sich mit dem Eintreffen des jüngeren Miltiades gewandelt. Anders als noch sein Onkel trat Miltiades seine Reise nach der Chersones nicht mehr primär als Angehöriger seiner Sippe, der eine persönliche Machtstellung in der Ferne begründen will, an, sondern er handelte im übergreifenden Zusammenhang einer sich herausbildenden Identifizierung von Adelsinteressen mit Polisinteressen. Erst die zunehmend engere Bindung der thrakischen Siedlungen an die Mutterstadt machte die Äffäre um die Tyrannisvorwürfe überhaupt erst möglich. Erst unter dem jüngeren Miltiades waren solche Anschuldigungen überhaupt denkbar, wenn auch nicht unbedingt zutreffend, zumindest fehlt hierzu der Beleg in Form einer Verurteilung.