Naphthalin

Naphthalin

Naphthalin ist ein weißer Feststoff mit starkem und charakteristischem, 'aromatischem' Geruch.

Der Kohlenwasserstoff Naphthalin C₁₀H₈ (Molmasse 128,173 g/mol) ist ein bicyclischer Aromat: zwei Benzolringe sind 'aneinanderkondensiert' (annelliert), d.h. sie haben zwei Kohlenstoffatome gemeinsam. Das aromatische Elektronensystem erstreckt sich über alle zehn Kohlenstoffatome. Die elektronische Struktur wird daher am besten mit Molekülorbitalen beschrieben. Beim Zeichnen der Struktur mit Doppelbindungen muss man beachten, dass deren Lage nicht fest ist (siehe Mesomerie):

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Table of contents

1 C <
2 Eigenschaften
3 Gewinnung
4 Verwendung
5 Historisches

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Wie bei allen typischen Aromaten liegen sämtliche Kohlenstoffatome in einer Ebene.

Die Strukturformel wird auch oft vereinfachend so geschrieben:

Eigenschaften

Naphthalin ist in Wasser und wässrigen Lösungen kaum löslich (0,3 g/l). In Alkoholen ist es schlecht, in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Der Schmelzpunkt der Kristalle ist 80°C, der Siedepunkt des Naphthalins ist 218°C, die Dichte 1,17 g/cm³. Wie man am Geruch erkennt, sublimiert Naphthalin schon bei Raumtemperatur, sein Dampfdruck ist 0,04 kPa bei 20°C.

Trotz der geringen Wasserlöslichkeit ist es sehr giftig für Wasserorganismen; es hat langfristig schädliche Wirkungen auf Gewässer. Für den Menschen ist es zwar nicht als giftig eingestuft - es wurde z.B. medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet -, es kann aber bei Einnahme größerer Mengen irreversible Schäden (Katarakt) hervorrufen.

Gewinnung

Naphthalin wird aus Steinkohlenteer (Anteil: 7%) oder Crackgasöl gewonnen oder auch aus Kohle, wenn diese verkokt wird.

Verwendung

Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff der organischen Synthese.

Naphthalin dient unter anderem zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid und als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen (Kupplungskomponenten sind hier meist Naphthole oder Naphthylamine), Gerbstoffen, Insektiziden und Lösungsmitteln.

Dem von Benzol abgeleiteten Phenol entsprechen die Naphthole, von denen sich verschiedene Farbstoffe (z.B. Naphtholgelb, Naphtholgrün) und Indikatoren (Naphtholbenzein, Naphtholphtalein) ableiten.

Historisches

Naphthalin war früher der Hauptbestandteil von Mottenkugeln, wird aber heute wegen seines unangenehmen Geruchs oft durch andere Substanzen ersetzt. Es kam auch in dem Anfang des 20. Jahrhunderts verwendeten Leuchtgas vor und verstopfte oft die Gasleitungen, da es sich als Feststoff abschied.