Penny studierte am Saint Catharine’s College, Cambridge und am Londoner Courtauld Institute of Art, wo er 1975 promovierte. Von 1975 bis 1982 lehrte er Kunstgeschichte an der Universität Manchester. Danach wirkte er am King’s College in Cambridge. 1980-1981 war er "Slade Professor of Fine Art" an der Universität Oxford. Seit 2000 ist er "Andrew W. Mellon Professor" am National Gallery of Art’s Center for Advanced Study in the Visual Arts. An der National Gallery of Art, Washington, wurde er 2002 zum "Senior Curator of Sculpture" ernannt.