Sein diplomatisches Geschick machte ihn am Ende des Dreißigjährigen Krieges zu einem der Gewinner. Er verstand es bis zum Schluss, zwischen Wallenstein und dem Hof alle Gegebenheiten geschickt zu seinen Gunsten zu nutzen. Er war einer der Verantwortlichen, die zur Isolation Wallensteins beitrugen. Als Folge der Ereignisse wurde Graf Octavio Piccolomini der Orden vom Goldenen Vlies verliehen und er wurde zum Generalleutnant, dem obersten Befehlshaber des kaiserlichen Heeres ernannt.