Organische Säure

Eine organische Säure ist ein Kohlenwasserstoff oder eine organische Verbindung worin eine oder mehrere COOH-Gruppen (Carboxylgruppen) vorkommen. Wenn der Rest des Moleküls mit R bezeichnet ist, ergibt sich folgende Strukturformel:

R - C = O
    |
    OH

Table of contents
1 Darstellung
2 Beispiele
3 Reaktionen und Verhalten
4 Wichtige Reaktion

Darstellung

Organische Säuren entstehen duch Oxidation aus Alkoholen, wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten.

Beispiele

Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist die Ameisensäure (Methansäure):

H - C = O
    |
    OH
Der als Konservierungsmittel verwendete Essig ist verdünnte Essigsäure (Ethansäure):

    H
    |
H - C - C = O
    |   |
    H   OH
Analog entstehen aus Kohlenstoffketten mit 3 und 4 Atomen Propionsäure (Propansäure) und Buttersäure (Butansäure).

Wenn zwei Carboxylgruppen im Molekül vorkommen, entstehen die -disäuren. Die einfachste ist die Oxalsäure (Äthandisäure):

O = C - C = O
    |   |
   HO   OH
Analog entstehen Malonsäure (Propandisäure) mit 3 Kohlenstoffatomen und Bernsteinsäure (Butandisäure) mit 4 Kohlenstoffatomen.

Ein bekanntes Konservierungsmittel ist die Benzoesäure (Benzolkarbonsäure), bei der ein Wasserstoffatom des Benzol durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist.

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist eine organische Säure, die eine OH-Gruppe enthält:

    H   H
    |   |
H - C - C - C = O
    |   |   |
    H   OH  OH
Siehe auch: Fettsäure.

Reaktionen und Verhalten

Organische Säuren wirken aufgrund der Fähigkeit Protonen abzugeben sauer. Durch die Mesomeriestabilisierung des resultierenden Anions wird die Abgabe des Protons erleichtert. Carbonsäuren haben daher einen deutlich saueren Charakter als z.B. Alkohole. Die Säurestärke steigt wenn in der Nähe der Säuregruppe (alpha > beta > gamma - Position) weitere elektronenziehenden Gruppen vorhanden sind. (Trifluoressigsäure stärker als Milchsäure, welche stärker als Essigsäure wirkt)

Gegeben durch die zwei Nachbarsauerstoffatome, die elektronenziehend wirken, können nucleophile Angriffe auf das Kohlenstoffatom stattfinden.

Wichtige Reaktion

Veresterung

Bei der Veresterung reagieren die COOH-Gruppe einer organischen Säure und die OH-Gruppe eines Alkohols. Unter Abspaltung von Wasser entsteht dabei ein Ester.
Allgemein sei R1 der Rest der Säure, und R2 der Rest des Alkohols. Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktion statt:

R1-COOH + R2-OH   <--->  R1-COO-R2  + H2O
oder in der Strukturdarstellung

R1 - C - O - H  +  H - O - R2   <--->   R1 - C - O - R2 + H-O-H
     ||                                      ||
     O                                       O
	 
	 
	 
	 



	 
	 
	 
	 



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