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Wengert wuchs in Ellwangen auf, besuchte das Gymnasium und arbeitete zeitweise bei der Aalener Volkszeitung. Er ist seit 1972 Mitglied der SPD.
Von 1974 bis 1979 studierte er Jura, Volkswirtschaftslehre und Theologie. Nach seiner erfolgreichen Promotion 1982 arbeitete er zunächst als Strafrichter am Amts- und als Staatsanwalt am Landgericht Augsburg.
Ab 1984 arbeitete Wengert vermehrt an seiner politischen Karriere; zu diesem Zeitpunkt wurde er stellvertretenden Vorsitzenden des SPD-Ortsvorsitzenden Horgau. Zwei Jahre später wurde er Erster Vorsitzender, und ab 1987 arbeitete er als Richter am Amtsgericht Augsburg.
Von 1990 bis 2002 arbeitete Wengert als berufsmäßiger Erster Bürgermeister in Füssen.
Wengert ist seit seiner Wahl zum Augsburger Oberbürgermeister Mitglied im Präsidium des Bayerischen Städtetages sowie Vorstandsmitglied der bayerischen Landes-SPD. Als Bürgereister der sog. "Regenbogenregierung" (SPD, Grüne, FDP, FW) hat er vor allem mit der drängenden Haushaltssituation zu kämpfen.