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Cabral stammte aus einem alten Adelsgeschlecht Portugals. Nach der glücklichen Rückkehr von Vasco da Gama wurde er von König Emanuel zum Befehlshaber einer 13 Schiffe und 1500 Mann umfassenden Expedition nach Ostindien entsandt. Die Flotte stach am 9. März 1500 von Lissabon aus in See, nahm jedoch von den Kapverdischen Inseln eine weiter westliche Route, um die Windstillen an der Küste von Guinea zu vermeiden. Dort jedoch geriet er in den Äquatorialstrom des Atlantik, der ihn an die Küste des bis dahin unbekannten Landes Brasilien führte. Er nahm das Land am 21. April (oder 24. April für seinen König in Besitz und nannte es Terra da Santa Cruz.
Ein Schiff wurde mit der Nachricht der Entdeckung nach Portugal zurückgeschickt, er selbst setzte die Fahrt nach Indien fort. Am 29. Mai 1500 verlor er vier seiner Schiffe nebst Mannschaft, darunter auch den berühmten Seefahrer Bartolomeo Diaz, und bei der Weiterfahrt nochmals drei Schiffe. Er landete schließlich in Calicut, wo er in einem Aufstand, den eifersüchtige arabische Kaufleute angezettelt hatten, 50 Mann verlor. Cabral wehrte sich und setzte die im Hafen liegenden indischen Schiffe in Brand und eröffnete die Kannonade auf die Stadt. Er segelte daraufhin nach Kotschin, südlich von Calicut, wo er bei dem Radscha besser aufgenommen wurde. Hier in der Gegend legte Cabral Faktoreien an und schloss damit die ersten Handelsbeziehungen zwischen Portugal und Ostindien. Mit einer reichen Ausbeute an indischen Waren kehrte Cabral im September 1501 nach Lissabon zurück.