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Während seines Studiums in München fand Heß Kontakt zu nationalsozialistischen Kreisen und wurde 1920 Mitglied der NSDAP.
Nach der Machtübernahme der Nationalsozialisten wurde Heß Reichsminister ohne Geschäftsbereich und Obergruppenführer der SS. Am 21. April 1933 ernannte Adolf Hitler ihn zu seinem Stellvertreter.
Heß spielte 1934 eine maßgebliche Rolle bei der Planung der Liqidation der SA-Führung um Ernst Röhm (Röhm-Putsch).
Am 10. Mai 1941 flog Heß, auf eigene Faust, mit einer Messerschmidt BF 110 nach Schottland um mit dem, so glaubte er jedenfalls, Anführer der englischen Friedensbewegung Lord Hamilton über Frieden zu verhandeln.
Dabei geriet Heß in britische Kriegsgefangenschaft. Dieser Flug ist bis heute höchst umstritten und hinterläßt sehr viel Spielraum für Spekulationen. Z.B. ist die Frage der Legitimation durch Adolf Hitler bis heute nicht eindeutig geklärt.
Die Akten über Rudolf Heß wurden durch die brit. Regierung gesperrt und dürfen erst im Jahr 2017 geöffnet werden.
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Acht der Angeklagten in Nürnberg
vordere Reihe v.l.n.r.: Göring, Heß, Ribbentrop, Keitel
dahinter: Dönitz, Raeder, Schirach, Sauckel
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In den Nürnberger Prozessen wurde Heß wegen Planung eines Angriffkriegs und Verschwörung gegen den Weltfrieden zu lebenslanger Haft verurteilt und in das alliierte Militärgefängnis Berlin-Spandau überführt. Nach der Freilassung von Baldur von Schirach und Albert Speer war er dort von 1966 bis zu seinem Tod 1987 der einzige Insasse. In seinem Schlußwort zum Nürnberger Kriegsverbrecherprozeß gab er zu Erkennen, daß er immer noch ein überzeugter Nazi war und nichts bereue. Diese Haltung wurde von ihm nie widerrufen.
Am 17. August 1987 beginn Heß mit einem Verlängerungskabel, das er an einem Fenstergriff befestigt hatte, Suizid. Der Leichnam wurde am gleichen Tag vom britischen Gerichtsmediziner James Cameron obduziert. Eine auf Wunsch der Familie Heß vom deutschen Gerichtsmediziner Wolfgang Spann zwei Tage später vorgenommene Untersuchung des Leichnams ergab Diskrepanzen in Details der Beurteilung gegenüber Camerons erstem Obduktionsbericht. Diese Unterschiede im Detail waren und sind für Mitglieder der Familie Heß sowie für die deutsche und europäische Neonazi-Szene ein Grund, von einem Mord an Heß durch den englischen Geheimdienst SAS überzeugt zu sein; der SAS habe den Suizid lediglich vorgetäuscht.
In den 80er Jahren setzten sich viele Politiker und Kirchenvertreter für eine Freilassung aus humanitären Gründen ein, auch um eine Verklärung als Märtyrer zu verhindern. Vor allem sein Sohn Wolf Rüdiger Heß versuchte zeitlebens die Freilassungs seines Vaters, bzw. bessere Haftbedingungen zu erreichen. Bis zu seinem Tod am 24. Oktober 2001 war er Vorsitzender der Rudolf-Heß-Gesellschaft e.V.
Heß gilt in der Neonazi-Szene aufgrund seines ungebrochenen Bekenntnisses zum Nationalsozialismus und seiner vermeintlichen Ermordung durch den britischen Geheimdienst als "Märtyrer". Sein Todestag wurde seit 1987 alljährlich zum Anlass für Aufmärsche in der oberfränkischen Stadt Wunsiedel, in der Rudolf Heß begraben liegt.
Von 1991-2000 waren die Demonstrationen verboten und wurden trotz der Verbote in anderen Städten und auch in anderen Länder (etwa die Niederlande und Dänemark) durchgeführt. 2001 wurden die Demonstrationen in Wunsiedel erstmals erlaubt und zählen seitdem mit ca. 2.500 Teilnehmern zu den größten Neonazidemonstrationen in Deutschland.
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