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Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist, wie alle Zucker, ein Kohlenhydrat. Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus. Die roten Blutkörperchen, das Gehirn, und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0,1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt. Der Traubenzucker wird im Körper vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut.
Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker, in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckernn wie Stärke, Glykogen oder Cellulose enthalten.
D-Glukose (oder D-Glucose) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker. Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) wegen der rechtsdrehenden Eigenschaft des Traubenzuckers für passender.
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2 Reaktionen der Glukose |
Systematik der Glukose
Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glukose zu den Hexosen.
Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu den Aldosen.
Durch intramolekulare Acetalbildung entsteht die Ringform. In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5., ind er (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe. Dadurch wird das 1. C-Atom zu einem Assymetriezentrum, so dass die neue Hydroxyl-Gruppe zwei Stellungen einnehmen kann: In der Alpha-Form weist sie nach unten, in der Beta-Form nach oben.
Weist in der Ringform das 6. C-Atom nach oben, sprich man von der D-Glukose, weist sie nach unten liegt die L-Form vor. Letztere wird von Organismen in der Regel nicht gebildet oder umgesetzt.
In wässriger (neutraler und basischer Lösung) kann der Ring geöffnet und geschlossen werden, so dass ein Gleichgewicht zwischenzwischen Ringform (99,75 %) und offenkettiger Aldehydform (o,25 %) vorliegt. Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann, liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (27 %) und Beta-From (63 %) vor.
Anmerkung
Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form, dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben. Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C, beta-D-Glukose von 150 °C.
Siehe auch:
Glukose-Stoffwechsel
Reaktionen der Glukose
Verhalten in wässriger Lösung
Mutarotation
Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden, da reine alpha-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat, reine beta-D-Glukose von +19°. Hat sich das Gleichgewicht eingestellt, liegt ein Drehwinkel von +52° vor.
Isomerisierung
In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose, Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden, so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt.
Nachweisreaktionen
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger, basischer Lösung von Kupfersulfat und Natrium-Kalium-Tartrat fällt positiv aus, da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird.
Schiffsches Reagens
Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus, da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnungen nicht möglich ist.
Beta-D-Glukose (pyranoide Form)
GOD-Test
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