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Nach einer Reihe familiärer Tragödien und dem frühen Tod seiner Eltern zog der knapp 15-Jährige als Gelegenheitsarbeiter quer durch die USA. Er verdiente sich seinen Unterhalt teilweise mit Auftritten in Bars und Eisenbahnwaggons, sang auch auf Gewerkschaftsversammlungen und bei Streiks.
1941 gründete er zusammen mit Pete Seeger und anderen die "Almanac Singers". 1954 musste er wegen einer ererbten Nervenkrankheit (Chorea Huntington) in ein New Yorker Krankenhaus, dort starb er am 3. Oktober 1967.
Zu seinen bekanntesten Liedern gehören "We Shall Overcome" und "This Land Is Your Land" von denen zahllose Interpretationen verschiedener Künstler existieren. Zahlreiche seiner Lieder wurden von Harry Rowohlt und Hans-Eckardt Wenzel ins Deutsche übertragen. Er gehört zu den großen Vorbildern von Bob Dylan.