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Massys cultivó la temática religiosa y el retrato. Las primeras obras no se han fechado, como la Virgen con el Niño (Museos Reales de Bellas Artes, Bruselas) y Cristo presentado al pueblo (Museo del Prado, Madrid), mostrando la influencia de los primitivos flamencos en la intensidad del sentimiento religioso, suntuosidad cromática y minuciosidad en el detalle.
En obras posteriores, sobre todo en los retratos y escenas cotidianas, Massys se esfuerza por representar a sus modelos en sus acciones características.
En el retrato del Cambista y su mujer (1514, Louvre, París), el conflicto insinuado sutilmente entre avaricia y oración se representa en la pareja que a su vez ilustra la introducción de una nueva nota satírica en sus pinturas.
Otros de sus retratos, especialmente el Retrato de anciano (1513, Museo Jacquemart-André, París), muestran la influencia de Leonardo da Vinci en sus fisonomías resueltamente honestas, algo grotescas.
De su última etapa, la Duquesa fea (c.1515, National Gallery, Londres) lleva su estilo satírico a sus últimas consecuencias, aunque quizá no sea el retrato de una persona real sino una ilustración para la obra de Erasmo de Rotterdam El elogio de la locura.