Outcault comenzó su carrera como ilustrador técnico de Thomás A. Edison y como dibujante humorístico para las revistas Judge y Life pero pronto firmó para el New York World de Joseph Pulitzer y en su suplemento dominical a color llamado World comenzó, el 5 de mayo de 1895, la serie de megaviñetas cómicas Hogan's Alley que presentaba a un niño de los suburbios sobre cuya amplia camisa aparecían los textos. A partir del 5 de enero de 1896, esta camisa fue coloreada, a modo de experimento, con un color particularmente dificultoso por aquel entonces: el amarillo; de este modo la expresión popular Yellow Kid acabó por filtrarse desde el público hasta el título general de la serie. Cuando en octubre de 1896 pasó a trabajar para William Randolph Hearst, el rival de Pulitzer, The Yellow Kid comenzó a aparecer como una sucesión de viñetas en lugar de una sola. Esto, que Outcault llevó a cabo por iniciativa del propio Hearst es considerado por muchos autores el verdadero momento del nacimiento de la historieta.

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Obra publicada en diversos periódicos