Table of contents

1 Généralités 2 Nomenclature 3 Propriétés physiques et structurelles 4 Synthèse des acides carboxyliques

Généralités

En chimie, les acides carboxyliques constituent avec les acides sulfoniques (Ar-SO₃H), les deux types d'acide de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme d'acide gras (lipide) et sont très important en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique est non seulement une brique importante pour les molécules complexe que l'on trouve en biologie, mais est aussi une molécule produite industriellement. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides carboxyliques.

Le groupe fonctionel est de la forme:

Celui-ci est toujours situé en fin de chaine carbonée.

Nomenclature

• Systématique: on ajoute la terminaison "oique" au nom du carbure correspondant, et on le fait précedé de acide
• Usuelle: Comme de nombreux composés organiques, les acides carboxyliques ont des noms usuels frequemment utilisés dans la littérature et rappelant la source depuis laquelle ils furent d'abord isolé.

Nom et source des acides carboxyliques

Structure	Nom IUPAC	nom commun	Source
HCOOH	acide méthanoique	acide formique	De la distillation des fourmis (latin:formica, fourmis)
CH3-COOH	acide éthanoique	acide acétique	latin: acetum, vinaigre
CH3CH2-COOH	acide propanoique	acide propionique	grec: pion, gras
CH3CH2CH2-COOH	acide butanoique	acide butyrique	latin: butyrum, beurre

Propriétés physiques et structurelles

La fonction acide carboxylique est fortement polaire grace au groupe carbonyl, et au groupe hydroxyle qui la compose. Ceci permet la création de ponts hydrogène par exemple avec un solvant polaire comme l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques. De part cette propriété les acides carboxylique de petite taille (jusqu'a l'acide butanoique) sont completement soluble dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capable de formé des dimères stables par pont hydrogène, ce qui permet d'explique pourquoi leur température d'ébullition est plus élevée que celle des alcools correspondants. Les acides de faible poids moléculaire possède une forte odeurs, par exemple l'acide butanoique est responsable de l' odeur du beurre rance.

Comme les alcools les acides caboxyliques montre un charactere acide et basique: la déprotonation en ions carboxylate et facile, sa protonation plus difficile. Ils possède donc un pK_a plus faible que celui des alcools.

Synthèse des acides carboxyliques

synthèse de l'acide formique