Bertrand du Guesclin se fait connaître en 1357 en participant à la défense de Rennes assiégée par le duc de Lancastre. Charles de Blois l'adoube chevalier et le nomme capitaine de Pontorson et du Mont-Saint-Michel.

En 1360, il est lieutenant de Normandie, d'Anjou et du Maine puis en 1364, capitaine général pour les pays entre Seine et Loire et chambellan de France.

En avril 1364, il remporte la bataille de Cocherel et reçoit de duché de Longueville en Normandie

En septembre 1364 à la bataille d'Auray, il combat dans le camp blésiste, il est fait prisonnier.

En 1365 à la demande du roi de France il entraîne les Grandes Compagnies en Espagne. Il est fait prisonnier à la bataille de Najera en 1367 et sera libéré contre une forte rançon. Il participe à la bataille de Montiel, en 1370. En récompense de ces actions en Espagne il sera fait duc de Molina.

En octobre 1370, revenu en France, il est fait connétable par Charles V. Sa grande entreprise va être d'expulser les anglais: