Chiralité

En chimie, la chiralité est la propriété d'un composé chimique d'exister sous deux formes, dont les structures moléculaires sont les images miroir l'une de l'autre. Une molécule est dite chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Si elle est chirale, elle possède deux formes énantiomères: une lévogyre et une dextrogyre.

La chiralité peut être comparée à un simple problème de chaussures. Tous les enfants ont déjà été confrontés à un problème de chiralité en mettant le pied droit dans la chaussure gauche et inversement. Une chaussure est un objet chiral car elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Tout comme les mains.

De même, les acides aminés (AA) sont des molécules chirales : un AA et son image dans un miroir ne sont pas superposables car la molécule contient un atome de carbone asymétrique (lié à 4 atomes ou groupements d'atomes différents). 

1 objet chiral, 2 énantiomères

Un objet chiral ne possède que deux formes différentes possibles appelée énantiomères, ainsi une chaussure est un objet chiral avec deux énantiomères : la chaussure droite et la chaussure gauche.

C'est exactement pareil pour les molécules : 2 énantiomères ont les mêmes propriétés physiques (solubilité, température d'ébullition, etc.) sauf une : la déviation de la lumière polarisée : l'un des composés la dévie à droite et l'autre à gauche.

Les deux énantiomères de l'acide lactique : l'acide lévo-lactique et l'acide dextro-lactique.
  

Énantiomère droit ou gauche ?

Au
XIXe siècle, on a montré que certains composés en solution dévient la lumière polarisée. Il y en a qui la dévient à gauche (angle -a) et d'autre à droite (angle +a). Et c'est le cas pour nos énantiomères : il y en a un qui dévie la lumière à droite, il est dit dextrogyre (D); et l'autre qui la dévie à gauche, il est lévogyre (L). Ceci permet de les différencier. Où est le problème pour la vie ? Aujourd'hui, et pour une raison encore inexpliquée les acides aminés "naturels" qui constituent les êtres vivant sont tous L ou lévogyre alors que lorsqu'on les synthétise (expérience de Miller par exemple) on obtient un mélange 50/50 des formes L et D : c'est un mélange racémique.
         
Pourquoi et comment la vie a t-elle privilégiée la forme lévogyre ? Mystère.
  
La vitamine C : seule la forme L est assimilée par l'organisme.




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