La réaction dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé de cyclohexène est appelée réaction de Diels-Alder. La réaction de Diels-Alder est un cas spécial d'une classe de réactions plus générale: les réactions de cycloaddition entre système π. Dans la réaction de Diels-Alder, les 4 électrons π du diène réagissent avec la double liaison de l'alcène contenant 2 électrons π. Pour cette raison, cette réaction est appelée cycloaddition [4+2].

La réaction prototype ci-dessous ne marche pas très bien et donne un rendement en cyclohexène assez faible ~20%.

Si nous utilisons comme dans la réaction suivant un diénophile pauvre en électron avec un diène riche en électrons nous obtenons un bien meilleur rendement.

Otto Paul Hermann Diels et Kurt Alder reçurent le Prix Nobel de chimie 1950 pour ces travaux.

Références