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En chimie organique, le Réarrangement de Beckmann est une réaction permettant de convertir un oxime en amide et implique la migration d'un azote pauvre en électron.
Cette réaction repose sur la conversion du groupement hydroxyle de l'oxime en un groupement partant à l'aide d'un acide (de Lewis ou non), d'un anhydride ou d'un halogénure d'acyle.
Mécanisme
Le groupement hydroxyle de l'oxime est tout d'abord converti en groupement partant à l'aide de X+. L'ionisation et la migration du groupement -R ont alors lieu au cours d'un processus concerté: c'est donc le groupement -R en anti par rapport à la fonction oxime (et non -R') qui migre. On obtient alors un ion nitrillium qui va capturer un nucléophile (HOY), et l'intermédiare obtenu sera alors converti en amide lors de l'hydrolyse.
Références