Quand le mouvement hippie se développait il arriva à San Francisco et rencontra de nombreux dessinateurs comme Gilbert Shelton et Spain Rodriguez.

Il publia ses premiers dessins dans les Zap Comix en 1967.

Ses héros les plus célèbres sont Fritz le chat (Fritz the Cat), Mister Natural... Il dessina des pochettes de disques, dont le plus célèbre est Cheap Thrills de Janis Joplin.

Ralph Bakshi fit une adaptation de Fritz le chat en dessin animé, un des premier dessins animés pour adulte.

Son style est assez rabelaisien et très érotique. Il est aussi assez introverti et se pose des problèmes psychanalitiques.

Il est totalement hors système : Il ne toucha pas un cent pour le dessin animé de Fritz le chat. et refusa de dessiner une pochette pour les Rolling Stones, car il n'aimait pas leur musique.

En 1994, le cinéaste Terry Zwigoff a tourné un film sur sa vie et sa famille.

Il vit actuellement en France à Sauve dans le Gard avec sa femme Aline Kominsky-Crumb. Il joue du banjo dans le groupe Les Primitifs du Futur.

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