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プロリン

プロリンアミノ酸の一つ。ピロリジン-2-カルボン酸のこと。スペルはprolineで、略号はProまたはP。

表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。 一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。

環状アミノ酸、疎水性アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。

生合成

生体内では、主に肝臓と小腸で行われるが、それぞれ合成経路が少し異なる。

肝臓では、尿素回路の中間体であるオルニチンより、オルニチン-オキソ酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.13) とピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ (EC 1.5.1.2) の作用により合成される。ただし、両酵素の間に、非酵素的に進む側鎖の閉環反応が含まれている。

EC 2.6.1.13 L-ornithine + a 2-oxo acid = L-glutamate 5-semialdehyde + an L-amino acid
非酵素的 L-glutamate 5-semialdehyde = 1-pyrroline-5-carboxylate + H2O
EC 1.5.1.2 1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)H + H+ = L-proline + NAD(P)+

a 2-oxo acid 一分子の2-オキソ酸。ここでは2-オキソグルタル酸になる。
an L-amino acid 一分子のL-アミノ酸。ここではグルタミン酸になる。

小腸では、グルタミンまたはグルタミン酸からオルニチンが合成され、以降は肝臓と同じ経路による。

物性





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