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アルコール (Alcohol)
| Table of contents |
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2 生成 3 反応 4 利用 5 主なアルコールの種類 |
分類
水酸基が結合している炭素原子が結合する炭素原子の数で第一級、第二級、第三級という区別がある。酸化すると第一級アルコールはアルデヒドとなり、第二級アルコールはケトンとなる。第三級アルコールは酸化されない。
また、それとは別に、炭素数が少ないアルコールを低級アルコール、炭素数が多いアルコールを高級アルコールという。低級アルコールは無色の液体であり、高級アルコールは蝋状の固体である。
結合している水酸基の数がn個であるアルコールを、n価アルコールという。
生成
第一級アルコールはエポキシドとグリニャール試薬を反応させて酸で処理するか、グリニャール試薬とホルムアルデヒドとグリニャール試薬を酸で処理すると得られる。第二級アルコールはアルデヒドとグリニャール試薬を酸で処理すると得られる。第三級アルコールはケトンとグリニャール試薬を反応させ、酸で処理することで得られる。最も単純なアルコールであるメタノールは一酸化炭素を触媒を用い水素で還元すると得られ、エタノールは発酵により糖から作られている。
反応
アルコールは硫酸を用い、高温で脱水するとアルケンとなる。一方、低温で脱水するとエーテルとなる。オキソ酸との脱水縮合ではエステルとなる。3ハロゲン化リンやハロゲン化チオニル(フッ素を除く)と反応するとハロゲン化アルカンを得ることができる。ハロゲン化アルカンとマグネシウムを低分子エーテル溶媒下で反応させるとグリニャール試薬となる。また、第一級アルコールはPCCで酸化するとアルデヒド、過マンガン酸カリウムで酸化するとカルボン酸ができる。第二級アルコールは過マンガン酸カリウムで酸化するとケトンができる
利用
アルコールは極性基と非極性基から成り立っており、溶剤、溶媒として重要である。また、酸化することでカルボン酸やアルデヒドの原料として有用であり、任意のグリニャール試薬を作るために便利である。