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システイン（HSCH2CH(COOH)NH2）とは、アミノ酸の一種で、2-アミノ-3-メルカプトプロピオン酸のこと。チオセリンとも言う。 スペルは cysteine で、略号は C あるいは Cys。側鎖にチオール基を持つ。酸性条件下では安定だが、中・アルカリ性条件では微量の重金属イオンにより容易に空気酸化されシスチンとなる。酸化型のシスチンと対比し、還元型であることを明らかにするために CySH と記されることもある。
親水性アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類される。含硫アミノ酸。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。糖原性を持つ。
生合成
生体内では、メチオニンの硫黄原子がセリンのヒドロキシル基酸素原子と置き換わることにより、シスタチオニンを経由して合成される。
メチオニン (CH3SCH2CH(COOH)NH2)
↓メチオニンアデノシルトランスフェラーゼ (EC 2.5.1.6)
↓メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.-)
↓アデノシルホモシステイナーゼ (EC 3.3.1.1)
ホモシステイン (HSCH2CH2CH(COOH)NH2)
ホモシステイン + セリン (HOCH2CH(COOH)NH2)
↓シスタチオニン-β-シンターゼ (EC 4.2.1.22)
シスタチオニン (CH(COOH)NH2CH2-S-CH2CH2CH(COOH)NH2)
↓シスタチオニン-γ-リアーゼ (EC 4.4.1.1)
システイン + 2-オキソ酪酸 + NH3
物性