アセチレン

アセチレン（acetylene）は化合物の一つでエチンとも呼ばれる。1836年にイギリスのエドモンド・デービーによって発見された炭素数が2のアルキンである。分子式はC₂H₂。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。

Table of contents

1 構造
 2 物理的性質
 3 化学的性質

3.1 付加反応
 3.2 付加重合
 3.3 アセチリド

4 所在・製法
 5 利用
 6 おもな誘導体
 7 関連項目

構造

C H≡C H

で、炭素間三重結合を１個だけ持つ。アルキンのうち最も簡単なものであり、異性体は存在しない。

アセチレンや一般のアルキンは三重結合を持つため反応性が大きく、さまざまな物質の合成の原料となる。

アセチレンの三重結合は付加反応を起こしやすい。ニッケルを触媒として水素を付加させるとエチレンになり、さらに水素を付加させるとエタンになる。

C H≡C H + H₂ → C H₂＝C H₂

C H₂＝C H₂ + H₂ → C H₃-C H₃

また、アセチレンの三重結合にはH-X型の分子を容易に付加させることができる。アセチレンに塩化水素を付加させると塩化ビニルになり、酢酸を付加させると酢酸ビニルになる。塩化ビニルや酢酸ビニルは合成高分子化合物の原料として用いられる。

C H≡C H + H-X → C H₂＝C H-X

アセチレンに水を付加させた場合はビニルアルコールとなるが、きわめて不安定であるため、ただちにアセトアルデヒドに変化する。

2 C H≡C H → C H₂＝C H-C≡C H

アセチレン３分子が重合するとベンゼンになる。

3 C H≡C H → C₆H₆