1956年9月12日、香港の裕福な家庭に生まれる。10人兄弟の10番目なので幼名は“十仔”（姉1人と兄2名は夭折しているため、実質は7人兄弟）。父はハリウッドスターなどを顧客に持つ有名テーラーで紡績工場の経営者。母は事業に忙しく、レスリーは祖母の家に預けられ、“六姐”と呼ばれる乳母に育てられる。

1966年レスリー10歳の時、中国大陸で文化大革命が勃発。地主の祖父は殺害され、父は財産没収の憂き目に遭う。13歳になると数学で単位を落とし、英国東部のノーフォーク州に留学。その後リーズ大学に入学しテキスタイルを専攻するが、父が病に倒れ学業半ばで香港に帰国。中国語の学力を心配した母の勧めで中学5年クラスに編入。その後しばらく父のコネで入った弁護士事務所や、自分で見つけた販売員の職などを転々とし、家族とは離れて暮らす。

1976年、友人と共にテレビ局主催の歌謡コンテストに出場し準優勝。翌1977年から歌手として芸能活動を開始するが、しばらくは下積み生活に甘んじる。また、このころ親しくしていた女性の裏切りにより生活は荒み、金銭的精神的に苦難の日々が続く。

1983年に『風継続吹』（山口百恵『さよならの向こうに』のカバー）がヒット。1985年には『Monica』（吉川晃司『モニカ』のカバー）が大ヒット。レスリーは一躍トップアイドルに踊り出て、以前からトップアイドルだったアラン・タムとライバル関係に。ファン同士の仲の悪さも有名で、レスリーはアランのファンから執拗な嫌がらせを受けた。その影響もあり、1989年に歌手引退宣言。カナダへ移住する。しかし半年後に帰国、芸能界に俳優として復帰。

俳優としては、1982年に譚家明の『烈火青春』に出演し、後の王家衛らニューウェーブに影響を与える。その後はいわゆる「アイドル映画」に出演。そして、1986年に『男たちの挽歌/英雄本色』、1987年には『チャイニーズ・ゴースト・ストーリー/倩女幽魂』など、数々の大ヒット作に出演。香港映画界の金字塔を打ち立てる。1990年、王家衛の『欲望の翼/阿飛正傳』で香港アカデミー賞主演男優賞受賞。1993年には中国の陳凱歌の『さらばわが愛/覇王別姫』に出演、カンヌ国際映画祭パルムドールを受賞。1997年の王家衛『ブエノスアイレス/春光乍洩』は、日本の単館上映記録を塗り替える大ヒットとなる。

また、1994年陳可辛の『君さえいれば/金枝玉葉』出演を切っ掛けに楽壇復帰。2000年に開催されたコンサート『PASSION』は、衣装設計をジャン・ポール・ゴルチェに依頼。そのファッション性や斬新で圧倒的なパフォーマンスで大成功する。日本でも大宮・横浜・東京・大阪・名古屋・福岡で開催され、成功を収めた。この年の音楽賞レースでは若手アイドル歌手を蹴散らし6曲同時に新曲がノミネートされるなど、レスリーは歌手として第2の頂点を極める。

そして念願だった映画監督になるべく、多くのミュージッククリップやTVドラマ、短編フィルムなどを撮影している。監督デビューは1996年『夢翔ける人/色情男女』での劇中ポルノ映画『色情男女』。