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もともとは、1999年に電撃G'sマガジンの誌上読者参加企画として生まれた。
同年3月号から始まったこの企画は、読者が「お兄ちゃん」となって、
理想の妹像として設定された美少女キャラクター達とコミュニケーションをとることを目的とした、誌上ゲームであった。
当初は妹9人でのスタートであったが、連載2年目に新妹が3人（四葉、白雪、亞里亞）追加。12人編成となる。
その後、2001年3月にプレイステーション版のゲームがメディアワークスより発売。
また、同年4月から9月にかけて、テレビアニメ版が放送された。
これらの動きと平行して、ラジオ番組（「シスタープリンセス お兄ちゃんと一緒」）やコミック、ノベライズなどが生まれ、さまざまなメディアで展開するメディアミックス作品となった。
テレビアニメ版の第2弾「シスター・プリンセス Re Pure」も放送された。
可憐役の声優である桑谷夏子、花穂役の望月久代、衛役の小林由美子、亞里亞役の水樹奈々の4人は「Prits（プリッツ）」というユニットを結成してCDを発表している。
キャラクターイラストは天広直人が、キャラクター設定や小説版などの文章は公野櫻子が手がける。
| Table of contents |
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2 キャスト 3 関連商品 |
登場する妹キャラのリスト
なお、文中に鉤括弧で示したのは、その妹が主人公を呼ぶときの呼称。
;可憐（かれん）:清純派ヒロイン風の妹。TV版、ゲーム版ともメインヒロイン的役回り。「お兄ちゃん」9月23日生まれ。
;花穂（かほ）:チアリーディング部に所属する妹。生粋のドジっ娘で、よく転びまくる。「お兄ちゃま」1月7日生まれ。
;衛（まもる）:体育会系妹。ゲーム版では毎朝のジョギングを欠かさない。「あにぃ」10月18日生まれ。
;咲耶（さくや）:お色気全開の妹。TV版では最年長的な役回りであった。「お兄様」12月20日生まれ。
;雛子（ひなこ）:お子様モード全開の妹。多分12人の中では最年少と思われる。「おにいたま」8月15日生まれ。
;鞠絵（まりえ）:病弱妹。眼鏡を使用。ゲーム版では入院ということもあり、印象が薄い。「兄上様」4月4日生まれ。
;千影（ちかげ）:オカルト妹。話す口調一つ一つが不気味。「兄くん」3月6日生まれ。
;春歌（はるか）:何か勘違いしている和風妹。ゲーム版ではドイツから来たという設定だが。「兄君さま」5月16日生まれ。
;鈴凛（りんりん）:発明家妹。メカ鈴凛作成に没頭。しかし常に資金難で兄にせびる。「アニキ」7月9日生まれ。
;四葉（よつば）:イギリスから来た自称探偵妹。何でもかんでもチェキしまくる。「兄チャマ」6月21日生まれ。
;白雪（しらゆき）:お料理妹。料理のできはいいらしいが、怪しいものを作る時も。ペルシャ語を話す。「にいさま」2月11日生まれ。
;亞里亞（ありあ）:ゴスロリ風の衣装に身を固めたフランス帰りの世間知らずのお嬢様妹。「兄や」11月2日生まれ。
キャスト
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