文禄・慶長の役には大将となり、碧蹄館の戦いでは小早川隆景と共に明軍を打ち破るなどの武功を挙げた。
関ヶ原の役では西軍の副大将として積極的に戦うが、小早川秀秋の裏切りで西軍は総崩れとなり敗北、戦後は八丈島へ島流しされ、そこで生涯を閉じた。