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知行1500石の赤穂藩主席家老であったが、1701年に藩主浅野長矩が吉良義央といさかいをおこして切腹を命ぜられたとき、赤穂城を引き払って浪人した。後、改易された赤穂藩浅野家の再興運動を行ったが、果たせなかった。
浅野長矩切腹の際、幕府の裁きが武士の法である喧嘩両成敗によらず、浅野に一方的に非を認めて吉良に処罰が一切与えられないものであったために、吉良への仇討ちを願う赤穂浪士の指導者となった大石は、1702年末（西暦では1703年初め）、吉良邸討ち入りを指揮して吉良義央を討ち、自首後、幕命により熊本藩に預けられ、切腹した。
辞世の句は、「あら楽や 思いははるる 身は捨つる 浮世の月に かかる雲なし」。