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最大の特徴は、ユーザーインタフェイス（UI）の進化と、ネットワーク機能の充実である。
アップルコンピューターとのUI絡みの裁判が決着したことで、デスクトップに自由にアイコンを置ける、等マッキントッシュで発達した優れたユーザーインターフェイスのアイデアを大幅に取り入れることが可能となった。
また、当時のLANの主流のNetwareに対抗するため、ネットワーク設定の容易化を進めた。特に日本ではネットワーク機能付きのWindows for Workgroup3.11が販売されなかったこともあり、大きな期待を集めた。
さらに、1994年ごろより、インターネットでWWWの爆発的普及が始まったのを横目にみて、最初のバージョンでは、TCP/IPはオプションであったが次の組込み版バージョンではTCP/IPをデフォルト組込みとしたことも、Windows 95の人気に火をつけることとなった。
タスクバーやスタートメニューといったユーザーインターフェースを採用し、従来のWindows 3.1からデザインの大幅な刷新が図られた。また、TCP/IPなどのネットワーク機能やマルチメディア機能の強化、プラグアンドプレイによる周辺機器の容易な増設など、パソコンの初心者でも分かりやすい設計となっている。そのため、それまで専門的な知識を必要としたパソコンは、誰でも手軽に使えるものとなり、Windows 95は爆発的な売れ行きとなった。
Windows 95の成功は、このようにそれまで無かった新技術の導入によるものではなく、ユーザー・市場のニーズをよく読み、それに応えたというマーケティングの成功であった。
このようにWindows 95はデスクトップOSのデファクトスタンダードの地位を固め、ライバルのマッキントッシュや、NOSのNetwareは凋落を始める。
Intelアーキテクチャの、32ビットプロテクトモードで動作するOSであるが、MS-DOSやWindows 3.1との互換性を持たせるため、コードの多くが、8086/80286互換の16bitコードで記述されている。システムの構造も、MS-DOS上にプロテクトモードで動作するWindowsの基本部分が載っている、という形であり、そのシステム構造上、動作が不安定になる場合も多い。
Windowsファミリーのひとつであり、後継OSとして以下のものが存在する。
現在では、さまざまな問題点を解決するためにまったく新しく設計されたWindows NT系のOSが主流となっている。